O filme mostra a história de Ted (Michael Keaton), um vendedor cínico que redescobre o prazer da vida quando se apaixona pela noiva de Jaime (Brendan Fraser), seu novo colega de trabalho. Ele mudou-se com sua noiva Belisa (Amber Valletta) recentemente do Meio-Oeste para Nova York onde começa a aprender que a vida é muito mais difícil na cidade grande.